«Милан» 

В мае 1999 года Шевченко был куплен «Миланом» за 25 миллионов долларов. Шевченко дебютировал в команде 21 августа 1999 в матче на Суперкубок Италии против «Пармы». Его дебют в серии А состоялся 28 августа 1999 в матче против «Лечче», в той же игре он забил свой первый гол за Милан. В первый же год Шевченко стал лучшим бомбардиром чемпионата Италии, забив 24 голa, при этом забив три в ворота римского «Лацио» в одном из первых матчей (4:4). Главным его соперником в споре бомбардиров в те годы был Эрнан Креспо. В следующем сезоне Андрей повторил своё достижение (24 гола в чемпионате), но Креспо забил на два больше. Также Шевченко стал вторым иностранецем после Мишеля Платини который стал лучшим бомбардиром. В сезонах 2000/2001 и 2001/2002 соответственно Шева забил 34 гола в 51 официальных матчах (24 в лиге), но Милан не смог выиграть ни одного трофея. Сезон 2002/2003 оказался более успешным. Пробыв несколько месяцев без футбола из-за травмы мениска. которую он получил в матче Лиги чемпионов против Слована из Либереца. Шевченко выиграл чемпионат Италии и Лигу чемпионов, где он забил решающий пенальти в финале в ворота Ювентуса. Он был первым украинским футболистом выигравшим этот трофей. Через три дня, Шевченко также выиграл Кубок Италии. В августе того же года он выиграл Суперкубок УЕФА в 2003 году. В сезону 2003—2004 Шевченко выиграл чемпионат Италии. Также он выиграл звание лучшего бомбардира лиги. Для «Милана» это был первый титул за последние 4 года, а для Шевченко вторым в карьере. В августе 2004 года Шевченко также выиграл Суперкубок Италии, сделав в нём хет-трик. В декабре 2004 года Шевченко был награждён Золотой мячом как лучший игрок в Европе, В марте 2004 года, он был внесён в список ФИФА 100 составленный Пеле. Также в 2004 году Шевченко получил звание Героя Украины. В 2004-2005 Милан закончил сезон на втором месте, благодаря 17 голам Шевченко. Также игрок забил 6 голов в 11 матчах Лиги Чемпионов. Также «Милан» вышёл в финал этого турнира в котором команда проиграла Ливерпулю по пенальти 5:3. Матч закончился со счётом 3-3 после основного и дополнительного времени. В серии пенальти Шевченко пробил решающий удар, но его парировал вратарь. В сезоне 2005—2006 Шевченко забил 19 голов в 28 играх в лиге и 9 голов в 12 матчах Лиги чемпионов. 23 ноября 2005 года, в матче первого этапа Лиги чемпионов против Фенербахче, забил четыре гола. Вместе с Марко ван Бастеном, Симоне Индзаги, Дадо Пршо, Рууд ван Нистелрой, Лионель Месси, Бафетимби Гомисом, Марио Гомесом и Робертом Левандовски являются единственными футболистами которым покорилась такая планка. 8 февраля 2006 года Шевченко стал вторым по величине бомбардиром в истории Милана, после Гуннара Нордаля. Это случилось в матче против Тревизо. Последней игрой Шевы за «Милан» был поединок с «Пармой», 7 мая 2006 года. Он был вынужден покинуть поле из-за травмы уже на восьмой минуте. 14 мая 2006 года в матче «Милан» — «Рома» болельщики с песнопениями и баннерами просили Шевченко остаться в Милане. 12 мая 2006 года президент Милана Сильвио Берлускони сказал: «Шевченко хочет уехать в Англию». Это стало объектом обсуждения СМИ и множеством слухов. Несколько часов спустя Шевченко открылась очень быстро пресс-конференции в Миланелло сказал:

Позже выяснилось что Шевченко не будет продлевать контракт:

Решение было сделано женой Шевченко, моделью Кристен Пазик. В интервью Шевченко заявил, что это было «совместное решение».

• 2013 Май
• 2013 Июнь
• 2013 Июль
• 2013 Август
• 2013 Сентябрь