Марадона обладал отличной техникой, пользовался различными нефутбольными приёмами: подкидываниями, перебрасываниями, катаниями мяча, что он делал на очень высокой скорости, благодаря чему обводил многих соперников. Также Диего обладал очень точным пасом и отличным ударом с левой ноги с игры и со штрафных, который он тренировал с детства. При этом Диего мог бить с любых положений и забивать голы на любой вкус.

У Марадоны было очень хорошее видение поля, благодаря чему он мог делать голевые пасы на нападающих в клубе и сборной. Он выделялся своей направленностью на борьбу: даже при потере мяча он «опекал» соперника, пока мяч не вернётся к его команде.

Также Диего отличался чрезвычайной устойчивостью на поле и хорошо развитыми мышцами ноги, что позволяло ему удерживаться в стоячем положении после ударов по ногам. Отличала Диего и координированность тела.

Техника Марадоны стала прообразом для дриблинга Роналдиньо, который был «без ума от всего, что он делал».

По мнению Арриго Сакки, благодаря Диего, все команды, в которых он выступал, начинали играть в футбол намного более высокого уровня.

В феврале 1998 года Марадона участвовал в выставочном матче клуба «Карека», который создал его бывший партнёр по «Наполи». В марте 1998 года, уже завершив футбольную карьеру, Марадона получил предложение подписать контракт с клубом «Ньюэллс Олд Бойз», который тренировал его друг Серхио Батиста. Однако Диего отказался из-за финансовых проблем с внебрачным сыном. Также надеялась получить в свой состав Марадону парагвайская«Олимпия». Окончательно завершив карьеру игрока, Марадона занялся другой деятельностью, работая спортивным комментатором, в частности комментировал матчи чемпионата мира 1998 для канала Tele America, вице-президентом Комиссии клуба «Бока Хуниорс» и экспертом в спортивных программах. Этот этап его жизни был омрачён проблемами со здоровьем, связанными с употреблением наркотиков. При этом Диего стремился к излечению от наркотической зависимости, посещая клиники в Аргентине и на Кубе.

Летом 1998 года Марадона провёл переговоры с английским клубом «Кристал Пэлас», претендуя на пост тренера команды. В том же году он провёл переговоры с испанским клубом «Бадахос».

В феврале 1999 года Марадона пообещал Диего Латорре, что изобьёт его, после того, как футболист показал неприличный жест поклонникам «Боки Хуниорс», за который он играл. В декабре 1999 года Марадона стал советником сборной Ливии, отказавшись единолично возглавить команду. В сентябре 2000 года Марадона напечатал книгу «Yo soy el Diego» («Я Диего»), в которой рассмотрел всю свою биографию и карьеру, а также признался в истоках его наркотической зависимости.

В январе 2000 года Марадона был помещён в санаторий Кантегриль во время нахождения в уругвайском городе Пунте дель Эсте, где он проводил вечеринку в компании торговца наркотиками. Он поступил в больницу с гипертоническим кризом и сердечной аритмией. Его представитель, Гильермо Коппола заявил, что это было связано не с наркотиками, а из-за нервного перенапряжения. Однако в его крови и моче были обнаружены следы кокаина, за что Диего предстал перед уругвайским правосудием. Так как наркотиков лично у него найдено не было, то обвинение не было предъявлено. После выхода из клиники 18 января, Диего уехал на Кубу, поселившись в закрытой клинике Эль-Кинке в 700 км от Гаваны, где провёл курс лечения и реабилитации.

10 ноября 2001 года Марадона, впервые после долгого перерыва вышел на поле участвуя в матче сборной Аргентины и сборной мира, в составе которой выступали Энцо Франческоли, Эрик Кантона, Давор Шукер, Хуан Роман Рикельме, Карлос Вальдеррама, Рене Игита и другие игроки. Этот матч стал прощальным для Диего, который 1 тайм провёл за сборную страны, а второй за сборную мира. Игра завершилась в пользу Аргентины 6:3, а Марадона забил 2 гола. После игры он произнёс одну из самых своих известных фраз: «Я ошибся и заплатил за ошибку. Но мяч пачкать нельзя!». В честь Диего из ротации номеров сборной навечно был изъят номер 10. Позже ФИФА изменила это решение. В том же году он подписал контракт на участие в выставочной игре ветеранов и артистов в Москве, но нарушил условия договора и не приехал на игру.

В 2002 году Диего вновь комментировал матчи чемпионата мира для мексиканского канала Televisia и транснациональногоDirect TV. Руководство Японии даже сняло запрет на въезд Диего. Летом 2002 года Диего выпустил диск, главный хит на котором назывался «Рука Бога», все доходы от которого пошли в больницу для обездоленных детей Педро Элисальде.

В апреле 2004 года Марадона вновь был помещён в больницу с диагнозом: сердечный приступ. Проблемы с сердцем были усугублены его повысившимся весом и наркозависимостью, из-за чего, после выписки из больницы, он, 9 мая, был помещён в клинику, где прошёл курс дезинтоксикации. Вылечившись Диего сказал: «Я помню, в одном фильме — „Небеса могут подождать" — человек умирает, оказывается в каком-то тоннеле, но там начинает протестовать, считая, что его смертный час еще не пришёл. Вот в таком тоннеле побывал и я. И увидел в нем болельщиков „Ривер Плейт", „Сан-Лоренсо", „Расинга", „Уракана", „Индепендьенте"…». Через 3 месяца, Марадона попросил через суд, дать ему возможность переехать на Кубу. Это было связано с тем, что Диего не мог оставить больницу без согласия семьи, осуществлявшей опеку над ним, согласно решению суда. Кроме этого, Элена Бортири, адвокат семьи Марадоны, воспользовалась статьёй 152 Гражданского кодекса Аргентины, и частично лишила Диего правоспособности из-за его наркомании; согласно этой статье, семья должна была стать опекуном больного наркоманией и заботиться о человеке. Диего был вынужден обратиться к президенту страны, Нестору Киршнеру, чтобы тот помог ему вылететь на Кубу. Ввиду того, что его просьба не была выполнена, Марадона продолжил курс лечения на родине. В декабре 2004 года Марадона, опоздавший на самолёт, устроил вместе с друзьями погром в зале для VIP-персон аэропорта Рио-де-Жанейро.

Из-за долгого нахождения в больнице Марадона сильно набрал вес: к февралю2005 года он весил около 120 кг. В марте того же года, в клинике городаКартахена ему была поставлена скоба, уменьшающая пропускную способность желудка и устраняющая из процесса пищеварения часть тонкого кишечника. Благодаря операции и строгой диете Марадона за несколько месяцев сбросил более 50 кг.

Летом 2005 года Марадоне было предложено вести ток-шоу «Ночь десяти» наКанале 13. Диего провёл в роли ведущего первый эфир 15 августа. На эту программу Марадона пригласил Пеле. Также в программе было показано несколько интервью, включая кубинского лидера Фиделя Кастро, и чемпиона мира по шахматам Анатолия Карпова, сыгравшего с Диего «живыми шахматами». 7 ноября была проведена последняя программа; её участником был боксёр Майк Тайсон. Телепрограмма получила премии Clarín Espectáculos 2005, как «Лучшая развлекательная программа»; Диего получил приз как «Персона года». Кроме этого Марадона участвовал в танцевальной программе для итальянского канала RAI, от которой отказался из-за давних проблем с итальянским законодательством и необходимости дважды в неделю летать в Италию.

С 22 июня 2005 года по 26 августа 2006 года Марадона занимал пост вице-президента совета клуба «Бока Хуниорс». Одним из его действий стало лоббирование на пост главного тренера команды Альфио Басиле. Также Марадона играл в команде ветеранов «Боки» и благотворительных матчах Soccer Aid, являвшихся турниром по вариации мини-футбола Showbol. Летом 2006 года Марадона вновь, как и за 4 года до этого, работал телекомментатором, комментируя на матчах чемпионата мира, работая для канала Telefe.

17 марта 2007 года многие аргентинские СМИ сообщили о смерти Марадоны, якобы погибшего в автокатастрофе, но информация не подтвердилась.

28 марта 2007 года Марадона был помещён в клинику Гюэмес, из-за чрезмерного употребления алкогольных напитков. Ему был поставлен диагноз — сильная интоксикация организма. Он находился в клинике до 11 апреля. По другой версии, Диего лечился от гепатита, вызванного употреблением алкоголя. Через два дня после выписки, у Диего случился рецидив, и он был госпитализирован в больницу Матери Терезы де Калькута в провинции Эсейса с очень низким артериальным давлением и болями в области живота. Позже он был перевезён в Санаторий де лос Аркос в Буэнос-Айресе, где ему поставили диагноз — цирроз печени. Там Диего пребывал до 21 апреля, пока не принял решение лечь в психиатрическую клинику Авриль. После двух недель нахождения в клинике, 6 мая он вышел из больницы. При этом, пока Диего находился в Авриле, начали распространяться слухи о его смерти.

В сентябре 2008 года Марадоне был предложен пост представителя миланского «Интера» в Южной Америке, однако до реального контракта дело не дошло.

• 2013 Май
• 2013 Июнь
• 2013 Июль
• 2013 Август
• 2013 Сентябрь