1986/1987 

Летом 1986 года Марадону хотел купить новый президент клуба «Милан» Сильвио Берлускони, предложивший заработную плату в два раза выше, чем платили в «Наполи», а также шикарную машину, квартиру в самой престижной части Милана и долю в компании Берлускони, «Фининвесте», однако Диего отказал «россонери», переподписав контракт с «Наполи» с повышением заработной платы до 5 млн долларов в год. Также от президента «Наполи» ему был подарен автомобильФеррари F-40, на тот момент бывший единственным в мире. В то же межсезонье в состав «аззурри» перешёл полузащитник сборной Италии Фернандо Де Наполи. В первом туре чемпионата 1986/1987 «Наполи» благодаря единственному голу Марадоны победил «Брешию», но уже в следующем туре проиграл «Удинезе», команде, лишённой 9 очков на старте турнира за участие в договорных матчах. Перед 7-м туром чемпионата «Наполи» находился на втором месте в турнирной таблице и играл в гостях с «Ромой», единственный гол в матче забил Марадона, пробив с 10 метров после паса Джордано. После этой победы, а также благодаря ничьей «Ювентуса», поделившего очки с «Интером», неаполитанский клуб занял первое место в серии A: «Эта победа сняла с нас психологический груз. Мы почувствовали себя в состоянии обыграть любого соперника».

11 ноября «Наполи» встречался в Турине с «Ювентусом», чемпионом Италии и своим главным преследователем, и победил 3:1, проигрывая по ходу матча. После этого матча «аззурри» стали лидерами чемпионата Италии. В предпоследнем матче первого круга «Наполи» проиграл «Фиорентине» 2:3 (Марадона забил второй гол своей команды) из-за ошибки на последних минутах голкипера Гареллы, но в следующем матче обыграл «Асколи» и стал зимним чемпионом серии A. В середине сезона у «аззурри» произошёл спад, который совпал со спадом Марадоны в игре: аргентинец не мог в течение 620 минут (6 матчей) поразить ворота соперников. В 22-м туре, в матче с «Ромой», сыгранном вничью, Марадона получил небольшую травму, из-за чего несколько дней не тренировался. В 23-м туре неаполитанский клуб проиграл «Интеру» 0:1, а Марадона не смог реализовать выход один-на-один. Затем была ничья с «Эмполи» и разгром от «Вероны», в матче, где Марадона, выступавший с травмой, не забил пенальти. Однако после матча с «Вероной» Марадона сказал: «Именно сейчас, после этого поражения, я как никогда уверен — чемпионом станет „Наполи"! У каждой команды в чемпионате должен быть самый худший матч! Мы его сыграли сегодня. Но такого больше не произойдёт. И потом, у нас в запасе целых два очка!».

Однако болельщики продолжали выражать недовольство. За 4 тура до финиша Диего сообщил: «За последнее время я понял, что Неаполь больше меня не любит. Что ж, коль иссякает любовь, значит, предстоит развод». После этого неаполитанская публика разделилась: одни поддерживали Диего, другие его упрекали в «ребячестве». 26 апреля «Наполи» победил «Милан» (2:1), решающий мяч оказался на счету Марадоны, эта победа практически открыла дорогу неаполитанскому клубу к «скудетто», выигранному два матча спустя после ничьи с «Фиорентиной». По окончании сезона Марадона продлил контракт с «аззурри» на 5 лет.

1987/1988

Летом «Наполи» играл товарищеский матч на домашнем стадионе с аргентинским клубом «Росарио Сентраль» и проиграл 0:1, а Марадона за 3 минуты до конца встречи не забил пенальти, после чего его до финального свистка освистывали неаполитанские тиффози. После игры Марадона сказал:

Публика ничего не поняла. Она не желает проявлять понимание и выдержку. Позавчера я говорил: команда только начинает подготовительный этап и результаты пробных игр не имеют особого значения. Реакция зрителей вызвала во мне горечь и разочарование. Впрочем, с 1989 года им меня больше освистывать не удастся, поскольку, как только кончится контракт, я отсюда уеду.

Однако несколько дней спустя футболист отметил, что его мнение было импульсивным и поспешным, а в первой официальной игре сезона на трибунах «Наполи» был повешен огромный баннер с надписью: «Марадона! Мы тебя любим! Ты вечно наш!». В то же межсезонье в клуб пришёл новый нападающий, бразилец Карека, и сразу нашёл взаимопонимание на поле с Марадоной, эти два игрока вместе с итальянцем Джордано сформировали знаменитую тройку нападения «MaGiCa» (Maradona, Giordano и Careca).

После 12 туров клуб набрал 21 очко, проиграв лишь «Пизе», но в 13-м туре клуб был разгромлен главным преследователем неаполитанцев, «Миланом» со счётом 1:4. А в следующем матче в Кубке Италии проиграл «Фиорентине» со счётом 2:3. В последующих матчах «аззурри» начали выигрывать. В первых 19 турах «Наполи» набрал 87% очков. Лишь в 26-м туре клуб проиграл «Ювентусу», а затем сыграл вничью с «Вероной». 1 мая «Наполи» встречался с «Миланом», отстававшим от соперника на 1 очко и проиграл 2:3, а один из мячей ударом со штрафного забил Марадона. А затем Диего получил травму и в последних матчах не играл. «Наполи» завершил чемпионат на 2-м месте. Однако самого Диего винили менее всего: аргентинец стал лучшим бомбардиром чемпионата с 15 голами. Несмотря на это, в прессе появились обвинения, что неаполитанский клуб «сдал» несколько игр из-за давления со стороны структур, контролировавших тотализатор, однако это не было доказано.

1988/1989 

Сезон 1988/1989 выдался не слишком удачным для Марадоны — он пропустил несколько матчей из-за травмы колена и болезни спины. Впервые он вышел на поле в третьем туре, и с ним в составе «Наполи» победил «Пескару» со счётом 8:2, а два из восьми голов забил сам Диего. Однако и без него клуб, который радикально изменил состав, пополнившись игроками Алемао, Джулиано Джулиани и Лукой Фузи, вновь занял 2-е место, на 11 очков отстав от чемпиона, миланского «Интера». В чемпионате Марадона забил только 9 голов и 3 раза отличился в Кубке УЕФА, выигранном клубом, чаще подыгрывая партнёрам, чем забивая самостоятельно^[16]. В том же сезоне неаполитанский клуб вышел в финал Кубка Италии, но проиграл в нём «Сампдории» с общим счётом 1:4, а Марадона с 7 голами стал лучшим бомбардиром своей команды в турнире.

В середине сезона контракт Диего предложил марсельский «Олимпик», чей президент, Бернар Тапи, предложил Марадоне заработную плату в два раза выше, чем он получал в «Наполи» и виллу с парком размером 6000 квадратных метров. Накануне финала Кубка УЕФА президент «Наполи», Коррадо Ферлаино, согласился отпустить Диего в Марсель, если клуб выиграет этот турнир. После победы в турнире, Ферлаино подошёл к Марадоне и сказал: «Ты не продаёшься. Я просто хотел тебя мотивировать».

1989/1990 

В сезоне 1989/1990 Бьянки на тренерском посту «Наполи» заменил Альберто Бигон. Марадона из-за травмы не мог играть в начале сезона, и его место в составе занял Джанфранко Дзола. Без Диего в составе неаполитанский клуб в первых трёх матчах заработал только 1 очко. Однако позже футболист оправился от травмы и вернулся в состав, чем помог клубу выиграть второе за 5 лет скудетто. Марадона забил в турнире 16 голов, став третьим снайпером после Марко ван Бастена иРоберто Баджо. Дзола впоследствии вспоминал, что если бы он не соприкоснулся с Марадоной, то точно не стал бы впоследствии таким футболистом. Для юного Джанфранко Диего выполнял роль старшего брата, от которого он многому научился.

В том же сезоне клуб выиграл Суперкубок Италии, в финале которого команда Марадоны обыграла со счётом 5:1 «Ювентус».

• 2013 Май
• 2013 Июнь
• 2013 Июль
• 2013 Август
• 2013 Сентябрь