Андрей Шевченко родился 29 сентября 1976 года в селе Дворковщина, Яготинский район (Киевская область). Первые годы его жизни прошли в Дворковщине, затем в 1979 году семья переехала в Киев, в один из новых городских районов — Оболонь.

Первые шаги в футболе Андрей сделал на спортплощадке средней школы № 216 (здесь он учился с первого по десятый класс, в 1983—1993 годах). Играл за команду ЖЭКа, которой руководила инструктор-женщина. На одном из детских турниров Шевченко приметил тренер детско-юношеской спортивной школы киевского «Динамо» Александр Шпаков, пригласив в свой класс.

Родители Андрея поначалу были против увлечения сына. Николай Шевченко хотел, чтобы после окончания школы наследник пошёл по его стопам — стал военным. Да и ездить на тренировки нужно было через весь город. Но Шпаков убедил Николая Григорьевича и маму Андрея, Любовь Николаевну, в том, что у их ребёнка есть перспективы в футболе. Но занятия спортом едва не были перечеркнуты аварией на АЭС в Чернобыле. Весной 1986 года киевских школьников спешно вывозили подальше от регионов, «помеченных» радиацией. Вернувшись домой, Андрей всё равно продолжил играть в футбол.

В 1990 году на товарищеском турнире «Кубок Иана Раша» Андрей стал лучшим бомбардиром, причём самым молодым из всех участников. Звезда футбольного клуба «Ливерпуль» и сборной Уэльса Иан Раш после матча подарил Шевченко новые бутсы.

Команда, в которой выступал Шевченко (в 1992 году Шпакова на тренерском посту сменит Александр Лысенко), в августе 1991 года стала победителем последнего первенства СССР среди юношей 1976 года рождения. В её составе Шевченко, начинавший на позиции опорного полузащитника, завоевал свои первые международные призы и титулы.

Клубная карьера 

«Динамо» (Киев) 

В 1986 году Шевченко не удалось поступить в футбольную школу. Несмотря на это, он привлек внимание скаутов «Динамо Киев», играя в молодежном турнире. В 1990 году играл на Кубке Иана Раша где он стал лучшим бомбардиром и получил бутсы от Иана Раша. В 1993—1994 сезоне Шевченко стал лучшим бомбардиром «Динамо» забив 12 голов,. Дебют Шевченко в основной команде состоялся 8 ноября 1994 года, в Донецке, в матче против «Шахтёра». Он забил свой первый гол за «Динамо» 1 декабря 1994 года в матче против «Днепра». Это был его единственный гол в этом сезоне, но в том же году он забил один гол в двух проведенных матчей в Лиге чемпионов. В следующем году Шевченко забил 16 голов в 31 играх лиги и выиграл чемпионат. В сезоне 1996—1997 снова выиграл чемпионат, забив 6 голов в 20 играх.

В сезоне 1997/1998 он сделал хет-трик в матче против «Барселоны» и был признан лучшим украинским игроком в Лиге чемпионов. Шевченко забил 19 голов в 23 матчах в лиге и 6 голов в 10 матчах Лиги чемпионов. В сезоне 1998—1999 Шевченко забил 33 гола и стал лучшим бомбардиром лиги с 18 голами. Также Шевченко стал лучшим бомбардиром Лиги Чемпионов.

В свой первый период игры за «Динамо», он забил 106 голов во всех соревнованиях, и выиграл пять чемпионатов Украины (с 1995 по 1999 год), три Кубка Украины и звание лучшего бомбардира лиги в 1998—1999.