«Челси» 

После семи лет выступлений за итальянский «Милан» Шевченко решил перебраться в Лондон, в клуб Романа Абрамовича «Челси». Сумма его трансфера составила около 30 млн фунтов. В первой же игре за новый клуб он стал автором гола: это был матч за Суперкубок Англии «Ливерпуль» — «Челси», завершившийся победой «Ливерпуля» со счётом 2:1. Но, несмотря на неплохое начало и доверие тогдашнего тренера «Челси» Жозе Моуриньо, карьера Шевченко в Англии не была удачной. За два года в «Челси» он перенёс две операции и тяжёлую травму спины.

Возвращение в «Милан» 

23 августа 2008 года, после двух лет в Лондоне, официальный сайт «Челси» сообщил о возвращении Шевченко в «Милан». В годичную аренду с возможным правом выкупа. Вернувшись, Шевченко играл под 76-м номером, поскольку его любимая «семёрка» была занята Алешандре Пато.

2 октября в первом раунде Кубка УЕФА в матче против «Цюриха» Андрей Шевченко забил свой первый гол после возвращения в «Милан». В первой половине сезона он забил по голу в Кубке УЕФА и Кубке Италии («Лацио»). Перестав после Нового года попадать в состав «россо-нери», Андрей забивал уже исключительно в товарищеских матчах, которые «Милан» проводил посреди сезона. Несмотря на высокую результативность (4 гола «Ганноверу», сборной венгерской Лиги и «Тиране»), недоверие тренера так и не позволило Шевченко распечатать ворота соперников в Серии А.

По окончании сезона руководство «Милана» сообщило о желании строить новую команду — клуб покинули главный тренер Карло Анчелотти, игроки — Мальдини, Кака и Шевченко.

12 июня 2009 года появилось сообщение о том, что «Милан» не будет продлевать аренду Шевченко и ему необходимо будет вернуться в «Челси», контракт с которым будет в силе ещё год.

Возвращение в «Динамо» (Киев) 

27 августа 2009 года главный тренер «Челси» Карло Анчелотти сообщил Шевченко, что не планирует включать его в заявку на Лигу чемпионов. 29 августа 2009 года Андрей подписал контракт с киевским «Динамо» по схеме 2+1, получив седьмой номер.

31 августа в домашней игре «Динамо» с донецким «Металлургом» Шевченко дебютировал и забил первый мяч (с пенальти). Игре сопутствовал ажиотаж — переполненный стадион весь матч приветствовал своего кумира. Сам Андрей после игры признался: «Я знал, что меня любят в Киеве, но что настолько — даже представить не мог».

4 ноября в матче Лиги чемпионов между «Динамо» и «Интером» Шевченко забил гол и был признан лучшим игроком матча несмотря на то, что киевляне уступили со счётом 1:2. Это был первый гол Шевченко в Лиге чемпионов за 2 года и 16-й в ворота «Интера» за всю его карьеру. В сезоне 2009/10 Валерий Газзаев, тренер киевского «Динамо», использовал Андрея преимущественно на флангах атаки.

В начале сезона 2010/11 стал капитаном команды. В начале 2011 года новый главный тренер Юрий Сёмин назначил капитаном ветерана команды Шовковского.