Марадона был женат. Супруга — Клаудия Вильяфанья, бывшая старше его на 2 года и с которой он прожил 25 лет. Они жили в одном доме с октября 1976 года, но Марадона долгое время стеснялся подойти к девушке. Лишь 28 июня 1977 года Диего пригласил её на танцы в парк Сосьяль-и-Депортиво в районе Ла Патерналь. После знакомства Диего и Клаудия всю ночь танцевали диско, а уже на следующий день Диего познакомил её со своими родителями. Несмотря на долгие отношения, Диего не спешил жениться на ней. Однако это не мешало их жизни. Когда Диего уже стал известным футболистом и часто разъезжал с клубами и сборной по всему миру, Клаудия всегда ждала его дома, а сам Марадона по приезде в новый город звонил ей из аэропорта. Клаудия стала первым человеком, который посоветовал Марадоне стать профессиональным футболистом.

Несмотря на отношения с Клаудией, у Марадоны было несколько романов, включая встречи с аргентинской кинодивойАдрианой Бродски, которая была замужем за послом Аргентины в Панаме и известными итальянскими киноактрисамиЛореданой Берте и Хизер Паризи. Также ему приписывались многочисленные измены в Италии, в частности с призёршами конкурса «Мисс Фантастическая грудь», Мими, «мадам Баттерфляй» из Токио, с бразильской балериной Сюзи, утверждавшей, что Диего «очень нежный любовник и ему неведомо чувство стыда», а также с несколькими итальянками. Однако его супруга всегда прощала Диего.

— Вы когда-нибудь изменяли Клаудии?
— Никогда. Но если бы это случилось, я бы ни за что на свете не признался.

В 1987 году неаполитанка Кристиана Синагра заявила в прессе, что она родила сына от Марадоны. После этого началась шумиха в СМИ, а сам Марадона не давал по этому поводу никаких комментариев. Отцовство так доказано и не было. Этот «сын», Диего Синагра (англ.)русск., стал профессиональным футболистом и выступал за сборную Италии по пляжному футболу. В результате этого эпизода Марадона начал реже появляться в обществе, он посещал только закрытые рестораны и кафе, где бывал только с близкими друзьями. Ещё одним из эпизодов, приведшим к подобному поведению стал камень, брошенный из толпы в Марадону. По словам Хорхе Вальдано, «жизнь Марадоны — это его личная драма. Все человечество ему завидовало, а он завидовал всему человечеству. Все хотели жить, как Марадона, а он хотел жить, как все. Он хотел вставать в восемь утра и вести своих детей в школу. На обратном пути зайти в магазин за продуктами, а вечером прогуляться вместе с женой и детьми по улице или поужинать в ресторане».

2 апреля 1988 года родилась дочь Марадоны и подруги Клаудии, девочку назвали Дальмой Нерея, в честь матери Диего. Несмотря на то, что они официально не состояли в браке, они были обручены и считали друг друга мужем и женой.

Кусок бумаги в ящике стола не может гарантировать любви. Много лет назад мы с Клаудией сказали об этом друг другу. И с тех пор наше мнение не изменилось. Однажды какой-то священник меня спросил: «Как вы встречаетесь с папой Римским и при этом не состоите в браке с женщиной, которую любите?» Я ответил: «Уважаю вашу точку зрения, но вы должны уважать мою. Я отнюдь не чувствую себя меньше католиком, меньше верующим, не состоя в браке».

Сразу после этого Марадоне предложили 2 млн за рекламу с Дальмой, но футболист отказал. В том же году мать с дочерью перебрались в Неаполь.

16 мая 1989 года родилась вторая дочь Марадоны, которую назвали итальянским именем Джаннина Динора.

Марадона женился на Клаудии 7 ноября 1989 года в Буэнос-Айресе. Церемония бракосочетания проходила на стадионе Луна Парк в присутствии полутора тысяч гостей. На торжество было потрачено около 2 млн долларов: «Клаудия так долго ждала этого, что я не мог не порадовать ее».

7 марта 2003 года Клаудия подала на развод по причине ухода Диего из дома в 1998 году^[. Несмотря на развод, бывшие супруги остались в хороших отношениях. Позже Клаудия стала агентом Марадоны.

Дочь Марадоны, Джаннина, вышла замуж за футболиста Серхио Агуэро. 20 февраля 2009 года у них родился сын, Бенхамин. Вторая дочь, Дальма, обручена с Фернандо Молиной, являвшимся пресс-секретарём сборной Аргентины.

С 2005 года Марадона встречается с учительницей физического труда Вероникой Охедой (родилась 9 декабря 1977 года или 1980 года), которая родом из родного района Диего, Вильи Фьорито; которая познакомилась с ним 13 февраля 2005 года на свадьбе сына его двоюродного брата. Вероника дважды была беременна от Марадоны, но дважды у неё случался выкидыш. Также Диего приписывали роман с моделью Сильвиной Луной.

19 ноября 2011 года на 82-м году жизни мать Диего, Дальма Сальвадора Франко, умерла в больнице Буэнос-Айреса. Последние дни перед кончиной, Марадона провёл вместе с ней. В честь памяти матери игрока матч между «Индепендьенте» и «Олимпо» начался с минуты молчания.

Личная жизнь в Неаполе 

С первых дней Марадоны в городе, он стал одним из его самых узнаваемых лиц. Плакаты с его изображением висели во множестве районов Неаполя. Фанаты Диего каждый день ждали кумира на местах его возможного появления. А «скуньицци» (мальчики из бедных кварталов Неаполя) были готовы везде преследовать Марадону в надежде получить автограф, который можно было выгодно продать. У дома в Позиллипо, где поселился Марадона, его всегда ждала толпа болельщиков.

Все действия Марадоны обсуждались в местной прессе, и первые спагетти, съеденные Диего, и количество обслуживающего персонала, которое, по слухам, достигало 100 человек, и даже возможные связи Марадоны с мафией: Диего пошёл, по просьбе друга, на крестины одного неаполитанца, а тот оказался боссомсицилийской мафии. Его имя даже фигурировало в деле о подпольном тотализаторе, который держал мафиозный руководитель, Джулиано. На следующий день газеты вышли с заголовком: «Марадона в гостях у каморры». Позже один из боссов неаполитанской мафии, Сальваторе Ло Руссо, помогал найти украденный у Диего «Золотой мяч» лучшему игроку чемпионата мира 1986 и несколько дорогих часов, однако опоздал на несколько часов и в результате его приз был переплавлен в золотой слиток, часы же удалось вернуть.

В Неаполе у Диего случился роман с известной танцовщицей Хизер Паризи, которых запечатлели на балконе дома Диего, хотя сам Марадона отрицал их любовную связь, говоря, что они только друзья. В 1989 году он был обвинён в пособничестве появлению в Италии проституток из Южной Америки, которые ему, якобы, поставляла Кармела Чинкуэграна, руководительница борделя. По словам участника этих поставок, Феличе Пиццы, у Диего за период жизни в Неаполе было 12 тысяч женщин (4, 69 в день).

Наркотики 

По словам самого Марадоны, наркотики повлияли на все его способности, кроме памяти.

Впервые наркотики Диего попробовал во время выступления за «Барселону». Он использовал их для того, чтобы почувствовать себя хорошо в незнакомой обстановке: «Вначале я испытывал эмоциональный шок: все вокруг меня становилось очень светлым, веселым, развлекающим. Чудесные ощущения, которые, к сожалению, продолжались недолго. И тогда я чувствовал потребность начинать это еще и еще раз и не знал, как выйти из этого состояния». Приём наркотиков сопровождался у Диего длительными депрессиями, а также периодами агрессии к близким ему людям: «Я с ужасом вспоминаю о том, как мои дочери приходили ко мне с просьбой поиграть с ними, а я не мог, потому что был под кайфом. Под вечным кайфом. Думаю, если бы не моя жена, сейчас бы меня не было на этом свете. Это долг, с которым я никогда не расплачусь». При этом, для него наркотики не были допингом, не улучшали его физическое состояние.

Пристрастие к наркотикам, по мнению матери его внебрачного ребёнка, Кристианы Синагры, произошло из-за того, что Марадона обладал тонкой душевной организацией и очень хрупкой психикой. По мнению некоторых, главной причиной пристрастия к наркотикам стали близкие отношения с его агентом, Гильермо Копполой, обвинявшимся внаркоторговле и снабжавшего Диего кокаином. По словам Марадоны, в мае 2004 года он окончательно перестал употреблять наркотики